46. Kalenderwoche: Montag

Basenkomplementarität be-greifen

Heute stehet das Be-greifen der Basenkomplementarität im Zentrum unseres Interesses, und damit spielen wir „Wie wird man Nobelpreisträger“.

Chemische Untersuchungen haben für die DNA folgendes ergeben:

• sie bildet eine geordnete Struktur hoher Dichte (Basenstapelung)

• Purin- und Pyrimidinbasen stehen zueinander im Verhältnis 1:1

• alle titrierbaren Gruppen wie die Aminofunktion sind "unsichtbar", also im Doppelstrang in H-Bindungen einbezogen

• die Basen A und T sowie die Basen G und C kommen im Doppelstrang der DNA im Verhältnis 1:1 vor

Welche Wasserstoffbrücken können sich bilden? Machen Sie jetzt genau das, was J. D. Watson getan hat: zeichnen Sie die Formeln der 5 Nukleotidbasen groß auf Papier (oder Pappe), so daß jedes H-Atom erscheint, dann schneiden Sie diese Formeln sorgfältig aus. Tun Sie nun das, was Ihnen Watson schreibt: "Nun begann ich die Basen hin und her zu schieben und jeweils auf eine andere Weise paarweise anzuordnen. Plötzlich merkte ich, daß ....". Was merken Sie?

"Alle diese H-Brückenbindungen schienen sich ganz natürlich zu bilden". Und diese beiden Paare mit 2 oder 3 H-Bindungen erfüllen alle o.g. experimentellen Befunde. Zeichnen Sie jetzt die Formeln der beiden entstandenen Basenpaare: damit haben Sie auch schon das Rätsel der Replikation der Erbinformation gelöst: toll!

Und jetzt zu den nächsten beiden Aminosäuren:
heute schauen wir uns die hydroxylierte Form von Alanin (Serin) und das Threonin (mit sekundärer OH-Gruppe) an. Diese beiden aliphatischen Aminosäuren präsentieren also die OH-Funktionalität. Sie kann in Proteinen

• basenkatalysiert eine OH- ähnliche Rolle bei Spaltungen (Ester, Säureamid) spielen, z.B. Serin in Proteasen

• als Akzeptor bei post-translationaler Modifizierung von Proteinen dienen, z.B. mit Zuckern oder Sulfat

• H-Brücken bilden

Als Baustein ist Serin nicht nur in Proteinen vorhanden. Serin ist auch Bestandteil von Nukleinsäuren (CH₂OH & Glycin in der Purinbiosynthese) und von Sphingolipiden (Ceramidbiosynthese)/Glycerophosphatid (Phosphatidylserin; ein Indikator für Apoptose von Zellen, falls auf der Zelloberfläche präsentiert). Mit Cystathionin beschäftigen wir uns das nächste Mal.

Threonin (essentiell) wird nicht durch Transaminierung verstoffwechselt. In einer Aldolase-ähnlichen Reaktion (Spaltung von Glucose) wird diese Aminosäure in Glycin und Acetaldehyd gespalten. Wasserabspaltung startet den alternativen Abbauweg (Dehydratase, die auch Serin verarbeitet). Das entstehende Enamin lagert sich in das entsprechende Imin (2-Iminobutyrat) um. Aus dem Imin wird durch Hydrolyse (damit NH₃-Freisetzung) 2-Keto(Oxo)butyrat. Oxidative Decarboxylierung (wie bei Pyruvat zu Acetyl-CoA) liefert Propionyl-CoA (wie es auch beim Abbau von Valin und von ungeradzahligen Fettsäuren entsteht). Diese Substanz kann durch Biotin-abhängige Carboxylierung und Vitamin B₁₂-abhängige Umlagerung zu Succinyl-CoA (und damit zu weiterer Umsetzung im Citratzyklus) führen. In Biosynthese und im Intermediärstoffwechsel können Aminosäuren also mehr als nur Baustein von Proteinen sein. Das nächste Mal schauen wir uns an, was passiert, wenn nicht Sauerstoff sondern Schwefel (aus der 6 Hauptgruppe des Periodensystems) Bestandteil von Aminosäuren ist.

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Wenn ja, gehen Sie hierfür auf die sli.do Internetseite: https://app.sli.do/event/d3ixzczo

Der Code für Biochemie Fragen im WS 2020/21 lautet: # L072